Los Angeles Lakers ile 1999 yılının Haziran ayında anlaşan Phil Jackson 5 yıllık sözleşme karşılığında 30 milyon almıştı. 2000, 2001 ve 2002 yıllarında Los Angeles Lakers ile şampiyonluklar yaşayan 62 yaşındaki antrenör 2004 yılında antrenörlüğüne ara vermişti.

2004 yılı Haziran ayında Lakers'dan ayrılan Jackson, 2005 yılı kötü giden takımın başına tekrar döndü. 14 Haziran 2005 tarihinde Lakers ile 3 yıllığına rekor ücret olan 30 milyon dolar karşılığında yeniden anlaşan Jackson, 2006 yılı Ekim ayından bu yana yaşadığı sağlık problemleri nedeniyle gündeme gelmişti.

Geçtiğimiz yıllarda hayata gözlerini yuman Boston Celtics'in efsane ismi Red Auerbach ile birlikte kariyeri boyunca 9 NBA şampiyonluğu yaşayarak NBA rekorunun sahibi olan Jackson, bu şampiyonlukların 6’sını Chicago Bulls'un başında yaşadı.

Los Angeles Lakers son 2 sezonda play-off’lara kalsa da, ilk turda karşılaştığı Phoenix Suns’a elenmekten kurtulamamıştı.